Teorie nukleofilní substituce a eliminace halogenderivátů
[
applet SN1][applet SN2]17.03.2006 17:41:43
Teorie nukleofilní substituce a
eliminace halogenderivátů
[applet SN1][applet SN2]
| Halogenidy se snadno heterolyticky odštěpují z halogenderivátů. V halogenderivátu je vazba mezi uhlíkem a halogenem polární:Halogen má částečně záporný náboj, neboť má větší elektronegativitu. Nejpolárnější je vazba mezi uhlíkem a fluorem, následuje chlor,dále brom a nejméně polární vytváří jod. Ovšem štěpenímvazby C-X je závislé hlavně na tom, jak snadno lze porušit rovnovážnou distribuci elektronů na vazbě a dosahovat dodatečného posunu vazebných elektronů směrem k elektronegativněšímu atomu až do takové mezní hodnoty, kdy dojde k odštěpení aniontu (tzv. polarizovatelnost vazby).Polarizovatelnost je naopak největší u jodu, pak u bromu, následuje chlor a nejmenší je u fluoru.Polarizovatelnost udává snadnost reakcí. |
| SN1podporuje nízká koncentrace činidla, slabší nukleofilní činidlo a polární rozpouštědlo. |
| SN2podporuje vysoká koncentrace činidla, silné nukleofilní činidlo a nepolární rozpouštědlo. |
| Eliminace konkurenční reakce, podmínkou je vodík na b uhlíku. |
| Teorie nukleofilní substituce a eliminace | |
| Ethylchlorid | s
alkoholátem monomolekulární SN1 , bimolekulární SN2 , eliminace s ethanolem monomolekulární SN1 , bimolekulární SN2 , eliminace |
[nahoru][reakční mechanismy][halogenderiváty][organická
chemie][go home]
